化合物F是合成吲哚-2-*類*物的一種中間體，其合成路線如下： ()知：Ⅰ.Ⅱ. Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，B...

問題詳情：

化合物F是合成吲哚-2-*類*物的一種中間體，其合成路線如下：

 ()

知：Ⅰ.

Ⅱ.  

Ⅲ.

Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR， CONHR，COOR等。

回答下列問題：

(1)實驗室製備A的化學方程式為___________，提高A產率的方法是______________；A的某同分異構體只有一種化學環境的碳原子，其結構簡式為_______________。

(2)C→D的反應類型為____________；E中含氧官能團的名稱為____________。

(3)C的結構簡式為____________，F的結構簡式為____________。

(4)Br2和的反應與Br2和苯*的反應類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產物的較優合成路線(其它試劑任選)________。

【回答】

 (1).     (2). 及時蒸出產物(或增大乙*或乙醇的用量)    (3).     (4). 取代反應    (5). 羰基、酰*基    (6). CH3COCH2COOH    (7).     (8).

【解析】

【分析】

根據B的結構和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙*乙酯），有機物B經過鹼*條件下水解再*化形成有機物C（），有機物C與SOCl2作用通過已知條件Ⅱ生成有機物D（），有機物D與鄰*苯*反應生成有機物E（），有機物E經已知條件Ⅲ發生成環反應生成有機物F（），據此分析。

【詳解】(1)根據分析，有機物A為乙*乙酯，在實驗室中用乙醇和乙*在濃硫*的催化下製備，反應方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應為可逆反應，若想提高乙*乙酯的產率需要及時的將生成物蒸出或增大反應的用量；A的某種同分異構體只有1種化學環境的C原子，説明該同分異構體是一個對稱結構，含有兩條對稱軸，則該有機物的結構為；

(2)根據分析，C→D為和SOCl2的反應，反應類型為取代反應；E的結構為，其結構中含氧官能團為羰基、酰*基；

(3)根據分析，C結構簡式為CH3COCH2COOH；F的結構簡式為

(4)以苯*和H5C2OOCCH2COCl為原料製得目標產物，可將苯*與溴反應生成2,4,6—三溴苯*，再將2,4,6—三溴苯*與H5C2OOCCH2COCl反應發生已知條件Ⅱ的取代反應，再發生已知條件Ⅲ的成環反應即可得到目標產物，反應的流程為

知識點：高考試題

題型：推斷題