化合物H 是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A製備H 的一種合成路線如下；已知：①②③請回答下列問題：（...

問題詳情：

化合物H 是一種有機材料中間體。實驗室由芳香化合物A製備H 的一種合成路線如下；

已知：①

②

③

請回答下列問題：

（1）芳香族化合物B 的名稱為__________，C 的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為__________。

（2）由F生成G 的第①步反應類型為_______________。

（3）X的結構簡式為_______________。

（4）寫出D生成E 的第①步反應化學方程式____________________________。

（5） G 與乙醇發生酯化反應生成化合物Y，Y 有多種同分異構體，其中符合下列條件的同分異構體有__________種，寫出其中任意一種的結構簡式_____________________。

①分子中含有苯環，且能與飽和碳***溶液反應放出CO2

②其核磁共振*譜顯示有4 種不同化學環境的*，峯面積比為6∶2∶1∶1。

（6）寫出用為原料製備化合物的合成路線，其它無機試劑任選_____________________________________________。

【回答】

【*】    (1). 苯*醛    (2). HCHO    (3). 消去反應    (4).     (5).     (6). 4種    (7).     (8).

【解析】

試題分析：本題考查有機推斷和有機合成，考查有機物的名稱，有機物結構簡式和化學方程式的書寫，有機反應類型的判斷，限定條件同分異構體種類的判斷和書寫，有機合成路線的設計。根據A→B+C的反應試劑，結合題給已知①，芳香族化合物B的結構簡式為，C的結構簡式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D發生題給已知②的反應，結合D的分子式C9H8O，D的結構簡式為；D與新制Cu（OH）2、加熱，D中醛基發生氧化反應，產物*化後得到的E的結構簡式為；E與Br2/CCl4發生加成反應生成F，F的結構簡式為；F在KOH/醇、加熱發生消去反應，*化後得到的G的結構簡式為；根據題給已知③，G+X→H，結合H的結構簡式逆推出X的結構簡式為。

（1）B的結構簡式為，B的名稱為苯*醛。C的結構簡式為CH3CHO，CH3CHO屬於飽和一元醛，C的同系物中相對分子質量最小的結構簡式為HCHO。

（2）F的結構簡式為，G的結構簡式為，F生成G的第①步反應為溴原子在KOH/醇、加熱條件下發生消去反應。

（3）根據上述分析，X的結構簡式為。

（4）D生成E的第①步反應的化學方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

（5）G的結構簡式為，G與乙醇發生酯化反應生成的Y的結構簡式為。Y的不飽和度為7，含有的官能團為碳碳三鍵和酯基，Y的同分異構體中含有苯環，且能與飽和碳***溶液反應放出CO2，説明Y的同分異構體中含—COOH；Y的同分異構體的核磁共振*譜顯示有4 種不同化學環境的*，峯面積比為6∶2∶1∶1；符合條件的同分異構體有、、、，符合條件的同分異構體共4種。

（6）對比和的結構簡式，結合題給已知③，由與在催化劑存在時反應可生成。需要由合成，與碳幹骨架不變，側鏈官能團由碳碳雙鍵變為碳碳三鍵，結合有機物之間的相互轉化，由先與Br2/CCl4發生加成反應生成，在強鹼醇溶液中發生消去反應生成，合成路線的流程圖為：。

點睛：本題主要通過題給已知和有機物之間的相互轉化進行推斷。書寫限定條件的同分異構體時，先分析對象的組成和結構，再把限定的條件轉化為一定的基團，最後根據分子中H原子的種類以及分子結構的對稱*將這些基團組裝，並逐一驗*。設計有機合成路線，先對比原料和最終產物的結構，通常用逆合成分析法從最終產物的結構入手，分析碳幹骨架的變化、碳原子數的變化、官能團的種類和位置的變化，結合課本知識和題給新信息，逐步分析。

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題