化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii...

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問題詳情:

化合物J是一種香料,可按如下路線合成:

化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii...

已知:

i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。

ii.R-CH=CH2 化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第2張 R-CH2CH2OH

iii.同一個碳上連兩個羥基通常不穩定,易脱水形成碳氧雙鍵

iv.R1CHO+R2CH2CHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第3張化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第4張

試回答下列問題:

(1)A的化學名稱為____________,I中所含的含氧官能團為__________(填名稱)。

(2)反應②的反應類型為____________。

(3)H的分子式為_________________。

(4)H與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為_______________。

(5)滿足下列條件的I的同分異構體共有_____種(不含立體異構)。

①含有苯環和碳碳雙鍵

②能夠發生銀鏡反應和水解反應

寫出同分異構體中核磁共振*譜圖有5組峯,且峯面積之比為1:1:2:2:2的結構簡式:________。

(6)參照上述合成路線以乙醇和*醛為原料(無機試劑任選),設計製備*烯*(CH2=CHCOOH)的合成路線。______

【回答】

【*】    (1). 異丁*或2—*基**    (2). 羧基    (3). 消去反應    (4). C9H8O    (5). 化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第5張+2Cu(OH)2+NaOH化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第6張+Cu2O↓+3H2O    (6). 5    (7). 化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第7張    (8). CH3CH2OH化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第8張CH3CHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第9張CH2=CHCHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第10張CH2=CHCOOH

【解析】

【分析】

A是一種氣態*烴,核磁共振*譜只出現兩組峯且峯面積之比為9:1,説明A的結構簡式為(CH3)3CH,A與Cl2光照發生取代反應生成B(C4H9Cl),B在*氧化*醇溶液加熱條件下發生消去反應生成C為(CH3)2C=CH2,C發生已知ii的反應生成D為(CH3)2CHCH2OH;E為芳香烴,説明E為*苯,*苯與Cl2光照發生取代反應生成F為C6H5CHCl2,結合已知iii,F發生水解反應生成G為C6H5CHO,G發生已知iv的反應生成H為C6H5CH=CHCHO,H發生氧化反應生成I為C6H5CH=CHCOOH;D和I發生酯化反應生成J為C6H5CH=CHCOOCH2CH(CH3)2,據此解答。

【詳解】(1)根據上面的分析可知,A為(CH3)3CH,化學名稱為異丁*或2—*基**,I為C6H5CH=CHCOOH,I中所含的含氧官能團為羧基。

故*為:異丁*或2—*基**;羧基; (2)反應②為鹵代烴的消去反應,

故*為:消去反應;

(3)H為C6H5CH=CHCHO,分子式為C9H8O,

故*為:C9H8O;

(4)H為C6H5CH=CHCHO,H與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第11張

故*為:化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第12張

(5)I為C6H5CH=CHCOOH,其同分異構體,同時具有以下特徵:①含有苯環和碳碳雙鍵    ②能夠發生銀鏡反應和水解反應,説明含有**形成的酯基,苯環上有一個取代基為HCOOCH=CH-或化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第13張有2種,含有2個取代基為HCOO-、CH2=CH-,有鄰、間、對3種位置,共有5種結構,其中核磁共振*譜圖有5組峯,且峯面積之比為1:1:2:2:2的結構簡式為:化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第14張

故*為:5;化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第15張

(6)參照上述合成路線,若要製備*烯*(CH2=CHCOOH),可先製得CH2=CHCHO,根據題中已知iv的反應,可用CH3CHO與HCHO反應制備CH2=CHCHO,而CH3CHO可用原料乙醇催化氧化製備,故合成路線設計為:CH3CH2OH  化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第16張CH3CHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第17張CH2=CHCHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第18張CH2=CHCOOH,

故*為:CH3CH2OH  化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第19張CH3CHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第20張CH2=CHCHO化合物J是一種香料,可按如下路線合成:已知:i.A的核磁共振*譜有2組峯,峯面積之比為9:1;E為芳香烴。ii... 第21張CH2=CHCOOH。

【點睛】本題考查有機推斷及有機合成,關鍵是確定A的結構簡式,再結合反應條件推斷,熟練掌握官能團的*質與轉化是解題關鍵,(5)中限制條件同分異構體數目判斷為易錯點、難點。

知識點:烴的衍生物單元測試

題型:推斷題

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