芳香族化合物A(C9H12O)常用於*物及香料的合成，A有如下轉化關係:已知以下信息：①A是芳香族化合物且分子...

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問題詳情：

芳香族化合物 A(C9H12O)常用於*物及香料的合成，A 有如下轉化關係:

已知以下信息：①A 是芳香族化合物且分子側鏈上有處於兩種不同環境下的*原子；

回答下列問題:

(1)B 生成 D 的反應類型為___________，由 D 生成 E 的反應所需的試劑及反應條件為_______。

(2)A 中含有的官能團名稱為________________。

(3)K 的結構簡式為________________________。

(4)由 F 生成 H 的反應方程式為________________________。

(5)F 有多種同分異構體,符合下列條件的同分異構體有__________種。

①屬於芳香族化合物 ②能發生水解反應和銀鏡反應

(6)糠叉**( )是一種重要的醫*中間體,請參考上述合成路線，設計一條由叔丁醇[(CH3)3COH]和糠醛()為原料製備糠叉**的合成路線(無機試劑任用，用結構簡式表示有機物)，用箭頭表示轉化關係，箭頭上註明試劑和反應條件)。____________________________

【回答】

【*】 (1). 加成反應 (2). NaOH 水溶液、加熱 (3). 羥基 (4). (5). (6). 14 種 (7).

【解析】

【分析】

A(C9H12O)是芳香族化合物且分子側鏈上有處於兩種不同環境下的*原子，B是烴，D為，逆推可知A為；A與濃硫*混合加熱發生消去反應產生B；B與Br2發生加成反應產生D，D與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應產生E，E含有醇羥基，在Cu作催化劑時，在加熱條件下方式為氧化反應產生F，F含有醛基，被催化氧化產生H，H含有羧基、羥基，在一定條件下發生縮聚反應產生高聚物I，反應方程式是：，B在高錳*鉀和鹼的作用下生成C，C的結構簡式為，與反應脱去一個水分子得到K，K的分子式為C15H12O，K的結構簡式為，據此分析。

【詳解】（1）B與Br2發生加成反應產生D，D與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應產生E，故*為：加成反應，NaOH水溶液、加熱。

（2）A為，含有的官能團名稱為羥基，故*為：羥基。

（3）與反應脱去一個水分子得到K，K的分子式為C15H12O，K的結構簡式為，故*為：。

（4）由F生成H的反應方程式為：

，故*為：。

（5）C9H10O2的不飽和度為5，屬於芳香族化合物，説明含有苯環；能發生水解反應和銀鏡反應，説明是**酯。含有一個苯環和一個HCOO-的不飽和度恰好為5，故分子中不再含有不飽和的結構。除苯環和HCOO-外，還有兩個碳原子和四個*原子，故苯環上的取代基的情況有以下三種：苯環上只有一個取代基，則對應的同分異構體由2種；苯環上有2個取代基，可以是1個乙基和1個HCOO-，有鄰、間、對3種同分異構體；苯環上有3個取代基，可以是2個*基和1個HCOO-，共9種有同分異構體；故總的同分異構體為2+3+9=14種，故*為：14種。

（6）根據RCOCH3+R′CHORCOCH=CHR′，(CH3)3COH發生消去反應生成，再氧化為，與在一定條件下生成，合成路線為