製備天然化合物antofine的中間體F的一種合成路線如下:注:PCC為吡啶和CrO3在鹽*溶液中的絡合鹽,。...
問題詳情:
製備天然化合物antofine的中間體F的一種合成路線如下:
注:PCC為吡啶和CrO3在鹽*溶液中的絡合鹽,。
(1)A中的含氧官能團名稱為____和____。
(2)X的分子式為C8H8O2,C→D是兩苯環間脱2H成稠環,則X的結構簡式為____。
(3)B→C的反應類型為____。
(4)F的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:____(只寫一種)。
①分子中只有兩種含氧官能團。
②鹼*水解後*化,得到碳原子數相等的芳香化合物P和Q;P既能發生銀鏡反應又能與FeCl3溶液發生顯*反應;P、Q中均只有四種不同化學環境的*。
(5)寫出以為原料製備的合成路線流程圖___(無機試劑、PCC和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題幹)。
【回答】
醚鍵 羧基 取代反應
【分析】
C→D是兩苯環間脱2H成稠環,則C應為,根據B生成C的反應條件可知該過程為酯化反應,根據C中酯基的位置可知B為;A與X反應生成B,X的分子式為C8H8O2,且X中含有苯環,結合B的結構簡式可知X為。
【詳解】
(1)根據A的結構簡式可知其含氧官能團為醚鍵、羧基;
(2)根據分析可知X的結構簡式為;
(3)B生成C為酯化反應,也屬於取代反應;
(4)F的同分異構體滿足:①分子中只有兩種含氧官能團;
②鹼*水解後*化,得到碳原子數相等的芳香化合物P和Q,説明含有酯基;P既能發生銀鏡反應又能與FeCl3溶液發生顯*反應,則P中含有—CHO和*羥基;P、Q中均只有四種不同化學環境的*,説明P、Q均為對稱結構,則Q為或,P為或,F的同分異構體為、、、;
(5)對比和的結構簡式,需要將—CH2COOCH3轉化為—CH2CHO、—CH=CH2轉化為—CH(OH)CH3;觀察題目所給流程可知將—CH2COOCH3轉化為—CH2CHO的步驟與D生成F的過程相似,而—CH=CH2轉化為—CH(OH)CH3可以直接與H2O加成,也可以先和鹵化*加成,再水解,所以合成路線為。
知識點:有機物的合成與推斷
題型:推斷題