化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：（1）A中含氧官能團的名稱為

問題詳情：

化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中含氧官能團的名稱為________和________。

（2）A→B的反應類型為________。

（3）C→D的反應中有副產物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫出X的結構簡式：________。

（4）C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：________。

①能與FeCl3溶液發生顯*反應；

②鹼*水解後*化，含苯環的產物分子中不同化學環境的*原子數目比為1∶1。

（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或*），寫出以和CH3CH2CH2OH為原料製備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題幹）。________________________

【回答】

（*）羥基    羧基    取代反應                

【分析】

有機物A和SOCl2在加熱條件下發生取代反應生成B，B和*醇發生取代反應生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙*存在條件下發生取代反應生成D，D和CH3I在K2CO3條件下發生取代反應生成E，E在LiAlH4條件下發生還原反應生成F，據此解答。

【詳解】

（1）由A的結構簡式可知，A中含氧官能團為-OH和-COOH，名稱為(*)羥基、羧基，

故*為(*)羥基；羧基；

（2）根據以上分析可知，A→B的反應中-COOH中的羥基被*原子取代，反應類型為取代反應，

故*為取代反應；

（3）觀察對比C、D的結構可知，C→D的反應中*羥基上的*原子被-CH2OCH3取代生成D，根據副產物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反應生成的副產物為C中兩個*羥基都發生了取代反應，可知X的結構簡式為，

故*為；

（4）C為，C的同分異構體滿足以下條件：①能與FeCl3溶液發生顯*反應，説明含有*羥基；②鹼*水解後*化，含苯環的產物分子中不同化學環境的*原子數目比為1:1，説明含苯環的產物分子中有兩種類型的*原子且數目相等，應為間苯三*，則該同分異構體為*酯，結構簡式為，

故*為；

（5）根據逆合成法，若要製備，根據題給已知可先製備和CH3CH2CHO。結合所給原料，1-*醇催化氧化生成CH3CH2CHO，參考題中E→F的反應條件， 在LiAlH4條件下發生還原反應生成，和HCl發生取代反應生成，在Mg、無水乙醚條件下發生已知中的反應生成，和CH3CH2CHO在一定條件下反應生成，所以合成路線設計為：

CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，

，

故*為CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO，

。

【點睛】

本題以化合物F的合成路線為載體，考查官能團的識別、反應類型的判斷、副產物結構簡式的推導、限定條件同分異構體的書寫、有機合成路線的設計。難點是有機合成路線的設計，有機合成路線的設計，先對比原料和產物的結構，採用“切割化學鍵”的分析方法，分析官能團發生了什麼改變，碳幹骨架發生了什麼變化，再根據有機物的之間的相互轉化和題給信息進行設計。

知識點：有機反應類型

題型：綜合題