萜類化合物廣泛分佈於植物、昆蟲及微生物體內，是多種香料和*物的主要成分。Ⅰ是一種萜類化合物，它的合成路線如下：...
問題詳情：
萜類化合物廣泛分佈於植物、昆蟲及微生物體內，是多種香料和*物的主要成分。Ⅰ是一種萜類化合物，它的合成路線如下：
已知：R、R’、R”
烴基
回答下列問題：
（1）按官能團分類，A的類別是______________。
（2）A→C的反應類型是______________。
（3）C→D、E→F的化學方程式分別是______________、______________。
（4）寫出下列物質的結構簡式：B______________、H______________。
（5）F→G的反應中，乙*酐的作用______________。
（6）十九世紀末ach發現並提出了“異戊二烯法則”，即自然界中存在的萜類化合物均可以看作是異戊二烯的聚合體或衍生物，為表彰他對萜類化合物的開創*研究，1910年被授予諾貝爾化學獎。請以CH3CH2OH、CH3MgI為有機原料，結合題目所給信息，選用必要的無機試劑，補全異戊二烯（
）的合成路線________________________
【回答】
【*】 (1). * (2). 取代反應 (3). 
+CH3OH
+H2O (4). 
+H2O (5). 
(6). 
(7). 保護*羥基不被氧化 (8). 
【解析】
【分析】
由D的結構簡式逆推可知C為
，對比A、C的結構，結合信息I中取代反應，可推知B為
；對比C、F的結構，結合反應條件與信息ⅱ、ⅲ，可知E為
；對比F與I的結構簡式，可知從F→I轉化中F中*基為氧化為羧基轉化為I，由於*羥基易被氧化，故F與乙*酐反應生成G，是為保護*羥基，G中*基氧化生成H，H發生水解反應、*化重新引入*羥基，故G為
，H為
；
(6)
可以由
發生消去反應得到，而
可以由
與CH3MgI發生題中信息(ⅱ)的反應，
可以由
發生催化氧化反應得到，結合給予的信息可知，
可由
與Br2發生加成反應，再水解得到。
【詳解】(1)A含有*羥基，按官能團分類，A的類別是*類；
(2)A→C發生信息I中的取代反應生成C；
(3)C→D的化學方程式為：
，E→F的化學方程式為：
；
(4)由分析可知，B的結構簡式為：
，H的結構簡為：
；
(5)F→G的反應中，乙*酐的作用：保護*羥基，防止被氧化；
(6)
可以由
發生消去反應得到，而
可以由
與CH3MgI發生題中信息(ⅱ)的反應，
可以由
發生催化氧化反應得到，結合給予的信息可知，
可由
與Br2發生加成反應，再水解得到，則補全異戊二烯(
)的合成路線：
。
【點睛】考查有機物的推斷與合成，關鍵是對給予信息的理解，對比分析物質的結構進行分析判斷，分析合成的原料，再結合正推與逆推相結合進行推斷，充分利用反應過程C原子數目守恆，並結合官能團的變化，設計合理合成路線。
知識點：烴的衍生物單元測試
題型：推斷題
