化合物E是合成一種眼科表面用的中間體，其合成路線如下： (1)E中的含氧官能團名稱為*基、

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問題詳情：

化合物E是合成一種眼科表面*用*的中間體，其合成路線如下：

(1) E中的含氧官能團名稱為*基、______、_____(寫兩種)。

(2) D→E的反應類型為_____。

(3) B的分子式為C9H9O5N，則B的結構簡式為______。從整個流程看，設計A→B這一步的目的是_____。

(4) 寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式_____。

①屬於α氨基*；②分子中含有苯環；③分子中有6種不同化學環境的*。

(5) 請以CH3OH和C2H5OH為有機原料製備醫*中間體(CH3CH2OCOOCH2CH3)，寫出製備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題幹)____。

【回答】

酯基醚鍵取代反應保護羧基 CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OCH3CH3CH2OCOOHCH3CH2OCOOCH2CH3

【分析】

(1)~(4)比較C和D的結構，D為C的酯基在鹼*條件下水解，C發生取代反應生成D，根據題中各物質轉化關係，A發生取代反應生成B，結合反應①②的條件可知B為，B發生取代反應生成C；

(5)逆合成分析法討論合成CH3CH2OCOOCH2CH3的合成線路：要製得CH3CH2OCOOCH2CH3，需要CH3CH2OCOOH，CH3CH2OCOOH可由CH3CH2OCH3 轉化而來，CH3CH2OCH3可由CH3CH2Br和*醇在一定條件下製得，CH3CH2Br則由CH3CH2OH和HBr反應生成，據此回答；

【詳解】

(1)由結構簡式可知E含有*基、酯基、醚鍵等官能團，故*為：酯基；醚鍵； (2)由官能團的轉化可知D發生取代反應生成E取代反應； (3)A與乙醇發生酯化反應生成B，B為，從整個流程看，設計A→B 可保護−COOH，故*為：；保護羧基； (4)D 為，分子式為C11H13O5N，有多種同分異構體，同時滿足①屬於α氨基*；②分子中含有苯環，則苯環側鏈需引入；③分子中有6種不同化學環境的*，中已有3種*原子，分子內剩餘C9H9O3在苯環及側鏈上它們還有3種*原子，按苯環上還另有1個、2個、3個側鏈嘗試，則滿足條件的結構簡式為；

(5) 據分析，要製得CH3CH2OCOOCH2CH3，需要CH3CH2OCOOH和乙醇發生酯化反應，CH3CH2OCOOH可由CH3CH2OCH3 被高錳*鉀氧化而生產，CH3CH2OCH3可由CH3CH2Br和*醇在一定條件下發生取代反應制得，CH3CH2Br則由CH3CH2OH和HBr發生取代反應生成，故合成線路為：CH3CH2OHCH3CH2BrCH3CH2OCH3CH3CH2OCOOHCH3CH2OCOOCH2CH3。