用石油化工產品1，3-丁二烯合成化工中間物 的合成路線如下：已知：。(1)A的系統命名為

問題詳情：

用石油化工產品1，3-丁二烯合成化工中間物  的合成路線如下：

已知：。

(1)A的系統命名為____________________。

(2)含有的官能團為______________________________。

(3)寫出③⑥的反應類型分別為__________、__________。

(4)反應④的化學方程式為_____________________________________________。

(5)的同分異構體中，滿足以下條件的有__________種，其中核磁共振*譜顯示有5組峯的結構簡式為____________________。

①能與FeCl3溶液發生顯*反應；②能發生銀鏡反應。

(6)請設計合理方案用合成(其他原料自選，用反應流程圖表示，並註明必要的反應條件)____________________。

【回答】

【*】    (1). 1,4-丁二醇    (2). 醛基、碳碳雙鍵    (3). 水解（取代）反應    (4). 消去    (5).     (6). 13    (7).     (8).

【解析】

【分析】

由有機物轉化關係可知，CH2=CH—CH=CH2與Br2水發生加成生成BrCH2—CH=CH—CH2Br；BrCH2—CH=CH—CH2Br在催化劑作用下與*氣發生加成反應生成BrCH2—CH2—CH2—CH2Br；BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在*氧化*溶液*熱發生水解反應生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，則A為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發生催化氧化反應生成OHC—CH2—CH2—CHO，則B為OHC—CH2—CH2—CHO；OHC—CH2—CH2—CHO在鹼*條件下發生信息反應生成，則C為；在濃硫*作用下，加熱發生消去反應生成，據此作答。

【詳解】根據上述分析可知，

（1）A為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH，結合系統命名法可知，A的名稱為1,4-丁二醇，

故*為：1,4-丁二醇；

（2）的官能團為碳碳雙鍵和醛基，

故*為：碳碳雙鍵、醛基；

（3）反應③為BrCH2—CH2—CH2—CH2Br在*氧化*溶液*熱發生水解反應生成HOCH2—CH2—CH2—CH2OH；反應⑥為在濃硫*作用下，加熱發生消去反應生成，

故*為：水解（取代）反應；消去反應；

（4）反應④為HOCH2—CH2—CH2—CH2OH在銅做催化劑作用下，與氧氣共熱發生催化氧化反應生成OHC—CH2—CH2—CHO，反應的化學方程式為，

故*為：

（5）與互為同分異構體能與FeCl3溶液發生顯*反應説明其分子中含有苯環和*羥基，能發生銀鏡反應説明分子中含有醛基，則分下列情況：①*基、醛基和羥基分別作為苯環的取代基，共10種；②苯環上有兩個取代基，分別是-OH和-CH2CHO，則有鄰間對3種，綜上兩種情況，其同分異構體的種類共有10+3=13種；核磁共振*譜顯示有5組峯説明分子中含有—CH2CHO，且與羥基處於對位位置，則同分異構體的結構簡式為，

故*為：13；；

（6）由和的官能團可知，合成的反應為與**高錳*鉀溶液反應生成，在濃硫*作用下，與*醇共熱發生酯化反應生成，則合成路線為，故*為：。

【點睛】本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其*質，掌握有機物的轉化關係是解本題關鍵。其中同分異構體種類數目的確定是難點，解題時要利用數學分類討論的思想、等效*思想進行分析。

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題