非諾洛*是一種治療類風濕*關節炎的*物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：(1)非諾洛*中的含氧官能團為  ...

問題詳情：

非諾洛*是一種治療類風濕*關節炎的*物，可通過以下方法合成：

請回答下列問題：

(1)非諾洛*中的含氧官能團為       和         (填名稱)。

(2)化合物A的分子式為        。

(3)反應④的反應類型是            。

(4)化合物D與NaOH醇溶液反應的方程式                           。

(5)B的一種同分異構體滿足下列條件：

Ⅰ.能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯*反應。

Ⅱ.分子中含有兩個苯環，且分子中有6種不同化學環境的*。

寫出該同分異構體的結構簡式：                 。

(6)利用類似上述非諾洛*的合成方法，寫出以為原料製備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：

【回答】

【*】(1)醚鍵；羧基(2)C6H5Br(3)取代反應

(4)

(5)

(6)

【解析】本題考查了有機物的合成。根據流程圖中，A發生取代反應生成B，B發生還原反應生成C，C發生取代反應生成D，D發生取代反應生成E，E發生水解反應生成非諾洛*。

(1)該物質中的官能團是醚鍵和羧基。

(2)由A的結構簡式可知A的分子式為C6H5Br。

(4)由D和E的結構簡式可知，反應④為取代反應。

(4)由D的結構簡式可知，D中含有官能團-Br，且含溴原子的碳的相鄰碳上有*原子，則D與NaOH醇溶液可發生消去反應，反應的方程式為

。

(5)Ⅰ、能發生銀鏡反應，説明含有醛基，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯*反應，説明含有*羥基；

Ⅱ、分子中有6種不同化學環境的*，且分子中含有兩個苯環，説明該分子中含有兩個苯環且H原子種類是6，則符合條件的結構簡式為

。

(6)由非諾洛*的合成方法可知，與PBr3反應可生成，與NaCN反應可生成，在H2O/H+條件下可生成，故其合成路線圖為：

知識點：有機物的合成與推斷

題型：推斷題