他米巴羅汀(I)可用於治療急*白血病,其合成研究具有重要意義,合成路線如圖所示。已知:i.CH≡CH+ ii...
問題詳情:
他米巴羅汀(I)可用於治療急*白血病,其合成研究具有重要意義,合成路線如圖所示。
已知:
i.CH≡CH +
ii.R—NO2 R—NH2
iii.R 1—NH2+ +HCl
(1)A中官能團名稱是___________________________。
(2)B的結構簡式是_________________________________________
(3)試劑a是_____________________________。
(4)D→ E的化學方程式是________________________。
(5)已知H在合成I的同時,還生成*醇,G→H所加物質L的結構簡式是___________。
(6)B的一種同分異構體符合下列條件,其結構簡式是_________________。
①能發生銀鏡反應
②核磁共振*譜只有兩組吸收峯
(7)D→ E的過程中有多種副產物,其中屬於高分子化合物的結構簡式是______________。
(8) 也是合成他米巴羅汀(I)的一種原料,合成路線如圖所示。利用題中所給信息,中間產物的結構簡式是_____________________。
【回答】
碳碳三鍵 濃HNO3,濃H2SO4 ++2HCl
【分析】
A的分子式為C2H2,為乙炔,則A的結構簡式為HC≡CH;由B的分子式及A的分子式,可確定1個B分子是由1個A分子與2個CH3COCH3發生加成反應生成,從而得出B 的結構簡式為;B與H2加成生成C的結構簡式為;C與HCl發生取代反應生成D,則D的結構簡式為;D與苯在AlCl3的作用下發生取代反應生成(E),由G可逆推出F為,它是E與濃**、濃硫*作用製得;F在Ni作用下被H2還原為(G);G與物質L在DMAP作用下生成H,H與NaOH*醇溶液共熱,然後*化生成( I )和CH3OH;則可逆推出L為,H為。
【詳解】
(1)由以上分析知,A為HC≡CH,所含官能團名稱是碳碳三鍵。*為:碳碳三鍵;
(2)由以上分析知,B的結構簡式是。*為:;
(3)由以上分析知,試劑a是濃HNO3,濃H2SO4。*為:濃HNO3,濃H2SO4;
(4)D為,E為,D→ E的化學方程式是++2HCl。*為:++2HCl;
(5)由以上分析知,G→H所加物質L的結構簡式是。*為:;
(6)B為,它的一種同分異構體符合下列條件“① 能發生銀鏡反應 ② 核磁共振*譜只有兩組吸收峯”,則其含有2個-CHO,且有4個*質相同的-CH3,所以其結構簡式是。*為:;
(7)D 為,E為,D→ E的過程中,發生苯環上*的取代反應,*原子位置不同,產物不同,因此有多種副產物,其中屬於高分子化合物的結構簡式是。*為:;
(8)採用逆推法,I是,H是,根據物質在反應過程中碳鏈不變,中間產物與有機物2在AlCl3作用下生成H,結合題幹信息可知應該是苯環上的2個鄰位*原子發生的取代反應,則由H可逆推出中間產物為。*為:。
【點睛】
推斷有機物時,應先看反應條件,依據反應條件,找出題給信息及已知流程中發生的類似反應,從而確定參加反應物質所含有的官能團及發生反應的類型,從而推斷出反應的物質。
知識點:乙醇 醇類
題型:推斷題