某研究小組以*苯為原料，合成抗癌*——拉帕替尼的中間體H的具體路線如下：已知：①G的分子式為：C8H5N2OI...
問題詳情：
某研究小組以*苯為原料，合成抗癌*——拉帕替尼的中間體H的具體路線如下：
已知：①G的分子式為：C8H5N2OI
② 
③
回答下列問題：
(1)A→B的試劑和條件是__________；D→E的反應類型是________。
(2)C的結構簡式為__________，其中含有的官能團名稱為_____________。
(3)寫出E→G反應的化學方程式________________。
(4)C有多種同分異構體，其中滿足下列條件的同分異構體共有________種。①分子中含有苯環；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結構；③能發生銀鏡反應，其中核磁共振*譜有3組峯，並且峯面積為1∶2∶2的有機物結構簡式為____________。
(5)以*基苯和有機物A為原料，設計路線合成
，其他無機材料自選。___________。
【回答】
【*】 (1). 濃HNO3、濃H2SO4，加熱 (2). 取代反應 (3). 
(4). 羧基、*基 (5). 
(6). 13 (7). 
(8). 
【解析】
【分析】
根據流程圖，*苯發生*化反應生成B(
)，B中苯環上含有*基，能夠被**高錳*鉀溶液氧化生成C，則C為
，根據信息②，C發生還原反應生成D(
)，D與ICl發生取代反應生成E(
)，G的分子式為：C8H5N2OI，則E和F(H2NCH=NH)發生取代反應生成G，G為
，同時生成氨氣和水，據此結合物質的結構和官能團的*質分析解答。
【詳解】(1)A(*苯)發生*化反應生成B(
)，反應
試劑和條件為濃HNO3、濃H2SO4，加熱；根據上述分析，D→E的反應類型為取代反應，故*為：濃HNO3、濃H2SO4，加熱；取代反應；
(2)根據上述分析，C為
，其中含有的官能團有羧基、*基，故*為：
；羧基、*基；
(3)E(
)和F(H2NCH=NH)發生取代反應生成G，G為
，同時生成氨氣和水，反應的化學方程式為
，故*為：
；
(4)C(
)有多種同分異構體，①分子中含有苯環；②分子中含有—NO2且不含—O—NO2結構；③能發生銀鏡反應，説明還含有醛基，因此該同分異構體的結構有：若苯環上含有醛基、羥基和*基，則有10種結構(醛基、羥基位於鄰位，*基有4種位置、醛基、羥基位於間位，*基有4種位置、醛基、羥基位於對位，*基有2種位置)；若苯環上含有HCOO-和*基，則有3種結構，共含有13種同分異構體；其中核磁共振*譜有3組峯，並且峯面積為1∶2∶2的有機物結構簡式為
，故*為：13；
；
(5)以*基苯和*苯為原料，合成
，根據流程圖中G→H的提示，要合成
，可以首先合成
，可以由苯**和苯*發生取代反應得到，苯**可以由*苯氧化得到，苯*可以由*基苯還原得到，因此合成路線為
，故*為：
。
【點睛】本題的易錯點和難點為(5)中合成路線的設計，理解和運用信息③和題幹流程圖G→H的提示是解題的關鍵。本題的另一個易錯點為(4)中同分異構體數目的判斷，要注意苯環上連接結構的判斷。
知識點：烴的衍生物單元測試
題型：推斷題
