化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一...
問題詳情:
化合物M是二苯乙炔類液晶材料的一種,最簡單的二苯乙炔類化合物是。以互為同系物的單取代芳烴A、G為原料合成M的一種路線(部分反應條件略去)如下:
回答下列問題:
(1)A的結構簡式為_______。
(2)D分子中最多有_____個碳原子共平面,與D化學式相同且符合下列條件的同分異構體有__種。(①與D具有相同的官能團,②苯環上的三元取代物)
(3)①的反應類型是________。
(4)⑤的化學方程式為________。
(5)參照上述合成路線,設計一條由苯乙烯和*苯為起始原料製備的合成路線:______________。
【回答】
【*】 (1). (2). 10 (3). 6 (4). 取代反應 (5). (6).
【解析】
【分析】
A、G是互為同系物的單取代芳烴,由B的結構可知反應①為取代反應,A為,B發生還原反應生成C,D能與溴的四*化碳反應生成E,E在*氧化鉀、乙醇條件下反應得到F,可知E為鹵代烴,D含有不飽和鍵,故反應③為消去反應,則D為,E為,F為,由M的分子式可知,反應⑦屬於取代反應,M的結構簡式為;A、G是互為同系物的單取代芳烴,結合反應⑥的產物可知G為。據此分析解答。
【詳解】(1)根據上述分析,A為,故*為:;
(2)D為,苯環為平面結構、碳碳雙鍵為平面結構,碳碳單鍵可以旋轉,使2個平面共面,即分子中所有的碳原子都可能共面,分子中最多有10個碳原子共平面。D的同分異構體與D具有相同的官能團且為苯環上的三元取代物,苯環上的取代基為:-CH3、-CH3、-CH=CH2,2個*基有鄰、間、對3種位置結構,對應的-CH=CH2分別有2種、3種、1種位置,故符合條件的同分異構體共有2+3+1=6種,故*為:10;6;
(3)根據上述分析,反應①為取代反應,故*為:取代反應;
(4)反應⑤為鹵代烴的消去反應,反應的化學方程式為:,故*為:;
(5)以苯乙烯和*苯為起始原料製備。根據題幹流程圖,需要合成和;合成,可以由苯乙烯與溴發生加成反應得到,再在KOH/乙醇條件下發生消去反應生成;合成,可以通過*苯在I2/HIO3、CH3COOH/H2SO4條件下反應得到,最後與發生取代反應得到,合成路線為:,故*為:。
【點睛】本題的難點和易錯點為(5)中合成路線的設計,要注意充分利用題幹流程圖提供的合成思路分析設計合成路線。
知識點:烴的衍生物單元測試
題型:推斷題