.已知有機物分子中的碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應：，有機物A的結構簡式為，G的分子式為C7H12O，以下A～H均為...

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問題詳情：

.已知有機物分子中的碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應：，有機物A的結構簡式為，G的分子式為C7H12O，以下A～H均為有機物，其轉化關係如下：

（1）下列説法正確的是 ______ 。（填字母序號）

A．C的官能團為羧基

B．1molA最多可以和2molNaOH反應

C．C可以發生氧化反應、取代反應和加成反應

D．可以發生消去反應

（2）F的結構簡式為____________ ，由F到G的反應類型為___________ 。

（3）反應①的作用是__________________ ，合適的試劑a為____________。

（4）同時滿足下列條件的A的一種同分異構體的結構簡式______________________。

Ⅰ．與A具有相同的官能團；Ⅱ．屬於苯的鄰二取代物；Ⅲ．能使FeCl3溶液顯*；Ⅳ．核磁共振*譜分析，分子中有8種不同化學環境的*原子。

（5）H與G分子具有相同的碳原子數目，且1molH能與足量的新制銀氨溶液反應生成4mol單質銀。寫出H與足量的新制銀氨溶液反應的化學方程式__________________。

【回答】

【*】 (1). AB (2). (3). 消去反應 (4). 保護*羥基，防止在反應②中被氧化 (5). NaHCO3溶液 (6). 或 (7). +4Ag(NH3)2OH+4Ag↓+6NH3+2H2O

【解析】

【分析】

A的結構簡式為，A發生水解反應得到C與，可知C為CH3COOH，由轉化關係可知，與*氣發生加成生成F為，G的分子式為C7H12O，則F發生消去反應得到G，G發生碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應生成H，若H與G分子具有相同的碳原子數，且1mol H能與足量的新制銀氨溶液反應生成4mol單質銀，則H中含有2個-CHO，則亞*基上的-OH不能發生消去反應，可推知G為，H為．與*氧化*水溶液放出生成B為，B發生催化氧化生成D，D與銀氨溶液發生氧化反應，*化得到E，則D為，E為，反應①的目的是保護*羥基，防止在反應②中被氧化，E與是a反應得到，反應中羧基發生反應，而*羥基不反應，故試劑a為NaHCO3溶液，據此解答．

【詳解】A的結構簡式為，A發生水解反應得到C與，可知C為CH3COOH，由轉化關係可知，與*氣發生加成生成F為，G的分子式為C7H12O，則F發生消去反應得到G，G發生碳碳雙鍵發生臭氧氧化反應生成H，若H與G分子具有相同的碳原子數，且1mol H能與足量的新制銀氨溶液反應生成4mol單質銀，則H中含有2個-CHO，則亞*基上的-OH不能發生消去反應，可推知G為，H為．與*氧化*水溶液放出生成B為，B發生催化氧化生成D，D與銀氨溶液發生氧化反應，*化得到E，則D為，E為，反應①的目的是保護*羥基，防止在反應②中被氧化，E與是a反應得到，反應中羧基發生反應，而*羥基不反應，故試劑a為NaHCO3溶液，（1）A．C為CH3COOH，C的官能團為羧基，故A正確；B．A為，酯基、*羥基與*氧化*反應，1mol A最多可以和2mol NaOH反應，故B正確；C．C為CH3COOH，可以發生氧化反應、取代反應，不能發生加成反應，故C錯誤；D．中羥基的鄰位碳上沒有*原子，所以不能發生消去反應，故D錯誤；故*為AB；

（2）由上述分析可知，F為，由上述發生可知F到G的反應類型為消去反應；

（3）反應①的作用是：是保護*羥基，防止在反應②中被氧化，合適的試劑a為NaHCO3溶液；

（4）同時滿足下列條件的A（）的同分異構體：Ⅰ．與A有相同的官能團，含有羥基、酯基；Ⅱ．屬於苯的鄰二取代物，Ⅲ．遇FeCl3溶液顯紫*，含有*羥基，Ⅲ．1H-NMR分析，分子中有8種不同化學環境的*原子，苯環與*羥基含有5種H原子，則另外側鏈含有3種H原子，故另外側鏈為-CH2CH2OOCH，-CH（CH3）OOCH，結構簡式為：和；

（5）H的結構簡式為，與足量的新制銀氨溶液反應的化學方程式為。

【點睛】解有機推斷的關鍵是能準確根據反應條件推斷反應類型：（1）在NaOH的水溶液中發生水解反應，可能是酯的水解反應或鹵代烴的水解反應。（2）在NaOH的乙醇溶液中加熱，發生鹵代烴的消去反應。（3）在濃H2SO4存在的條件下加熱，可能發生醇的消去反應、酯化反應、成醚反應或*化反應等。（4）能與溴水或溴的CCl4溶液反應，可能為烯烴、炔烴的加成反應。（5）能與H2在Ni作用下發生反應，則為烯烴、炔烴、芳香烴、醛的加成反應或還原反應。（6）在O2、Cu(或Ag)、加熱(或CuO、加熱)條件下，發生醇的氧化反應。（7）與O2或新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液反應，則該物質發生的是—CHO的氧化反應。(如果連續兩次出現O2，則為醇→醛→羧*的過程)。（8）在稀H2SO4加熱條件下發生酯、低聚糖、多糖等的水解反應。（9）在光照、X2(表示鹵素單質)條件下發生*基上的取代反應；在Fe粉、X2條件下發生苯環上的取代。

知識點：烴的衍生物單元測試

題型：推斷題