某天然有機化合物A僅含C、H、O元素,與A相關的反應框圖如下:(提示:A→P、A→B分別為兩個反應,條件均為濃...
問題詳情:
某天然有機化合物A僅含C、H、O元素,與A相關的反應框圖如下:
(提示:A→P、A→B分別為兩個反應,條件均為濃硫*、加熱)
(1)寫出下列反應的反應類型:B→D________;D→E第①步反應________。
(2)請分別寫出D和E中的不含氧官能團的名稱:D:__________ 、E:____________。
(3)寫出S、P的結構簡式:
S:_________________________________;P:____________________________;
(4)寫出在濃H2SO4存在並加熱的條件下,F與足量乙醇反應的化學方程式:____________。
(5)寫出符合條件的D的同分異構體的結構簡式:(①與D具有相同官能團,②核磁共振*譜中能呈現2種峯;峯面積比為1∶1)______________________________。
【回答】
【*】 (1). 加成反應 (2). 消去反應 (3). 溴原子 (4). 碳碳三鍵 (5). (6). (7). (8).
【解析】
【分析】
由A僅含C、H、O三種元素,S為*代有機*,S水解可以得到A,説明S分子中含有C、H、O、Cl四種元素;根據反應條件可知,由S→B發生消去反應,B→F發生與*氣的加成反應,得到飽和羧*F,而F和NaHCO3反應,得到鹽的化學式為:C4H4O4Na2,説明F是二元羧*,從而説明S分子中含有兩個-COOH;S中的Cl原子在鹼*條件下被-OH取代,*化後生成含有-COOH和-OH的有機物A,並且A自身在濃硫*作用下,可以生成六元環狀的酯P,故-OH在β碳原子上,再結合A的相對分子質量分為134,可以推知A為HOOCCHOHCH2COOH,S為,B為HOOCCH=CHCOOH,F為HOOCCH2CH2COOH;B與溴發生加成反應生成D,則D為,D在NaOH醇溶液中發生消去反應生成,結合E的相對分子質量為114,E為HOOCC≡CCOOH,P為六元環酯,結構簡式為,結合有機物的結構和官能團的*質分析解答。
【詳解】(1)根據上述分析,B→D為烯烴和溴的加成反應;D→E第①步反應為鹵代烴在NaOH醇溶液中發生消去反應,故*為:加成反應;消去反應;
(2)D為,E為HOOCC≡CCOOH,二者中的不含氧官能團分別為溴原子,碳碳三鍵,故*為:溴原子;碳碳三鍵;
(3)由以上分析可知,S為,P為,故*為:;;
(4)F為丁二*(HOOCCH2CH2COOH)在濃硫*作用下與足量的乙醇反應,生成丁二*二乙酯,反應的化學方程式為,故*為:
(5)D為,D的同分異構體中含有相同官能團的有,其中核磁共振*譜中能呈現2種峯,且峯面積比為1∶1的是,故*為:。
知識點:有機物的合成與推斷
題型:推斷題